3. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana
terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
jawab:
Dua gugus
yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis
ataupun
trans. Cincin-cincin terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan
tak
dapat saling
diubah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar. Beberapa bentuk
kursi dari
cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai berikut
Karena
senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletak
pada satu
sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursi
yang dapat
digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap
sikloheksana
ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang
lainnya
harus ekuatorial
Dalam hal
sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis
– isomer, karena
kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
substituent
itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –
isomer lebih
stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –
isomer,
dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
Dalam hal
sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis
– isomer, karena
kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
substituent
itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –
isomer lebih
stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –
isomer,
dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
Cis-1,3-dimetilsikloheksana
4. Tuliskan
Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol.
Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
jawab:
Chemical Names:
|
2,3,4-Pentanetriol;
14642-48-9; Pentane-2,3,4-triol; AC1L3FMD; Pentitol, 1,5-dideoxy
|
Molecular Formula:
|
|
Molecular Weight:
|
120.14698
g/mol
|
assalamualaikum wr wb,saya ingin sedikit menambahkan jawaban dari pertanyaan nomor satu,jawaban dari saudari sudah benar namun lebih spesifik lagi mengapa cis 1,3 lebih stabil dibanding struktur trans padanannya dikarenakan kestabilan suatu senyawa dapat juga bergantung pada efek tolakan steriknya,cis-1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans1,3 sehingga cis-1,3 lebih stabil.
BalasHapusJadi dapat disimpulkan bahwa posisi ekuatorial memiliki efek tolakan sterik yang kecil sehingga stabil,dan semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akan semakin stabil. Begitupula sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan ketidak stabilan
waakaikum salam
Hapusterimakasih atas penambahan jawaban nya miranda.
Assalamualaikum wr wb . . .
BalasHapussaya ingin menambahkan jawaban soal no 2:
Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Terima kasih . . .
Assalamualaikum wr wb...
BalasHapussaya ingin, memberikan saran pada jawaban nomor 2, disitu kn mengenai Proyeksi Fischer sebaiknya anda lebh baik menjelaskan terlebih dulu mengenai apa itu Proyeksi Fischer, baru anda tujukan pasangan-pasanagan enantiomernya, agar lebih jelas, !
Terima kasih..
WAALAIKUMSALAM.
Hapusterima kasih atas saran saudari suci,semoga kedepan nya blog saya bisa lebih baik lagi
Assalamualaikum Nita, saya mau menambahkan sedikit jawaban nomor satu "Apabila gugus metil dalam metil sikloheksana beradadalam posisi aksial maka gugus metil itu dan hidrogen-hidrogenaksial pada satu sisi cincin akan saling menolak. Antaraksi antara gugus-gugus aksial disebut antaraksi 1,3 diaksial. Dan tolak-menolak ini minimal akan terjadi bila gugus metil berada dalam posisi ekuatorial. Jadi konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah.
BalasHapusApabila subsituent 1,3 berposisi terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer 1,3 lebih stabil daripada trans-isomer 1,3 karena kedua subsituent itu berposisi ekuatorial dan trans-isomer 1,3 satu gugusnya terpaksa berposisi aksial". Terima Kasih.