1. Jelaskan mengapa suatu
sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya.
jawab:
Dua gugus
yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis
ataupun
trans. Cincin-cincin terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan
tak
dapat saling
diubah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar. Beberapa bentuk
kursi dari
cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai b
Karena
senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletak
pada satu
sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursi
yang dapat
digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap
sikloheksana
ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang
lainnya
harus ekuatorial
Dalam hal
sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis
– isomer, karena
kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
substituent
itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –
isomer lebih
stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –
isomer,
dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
Dalam hal
sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis
– isomer, karena
kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
substituent
itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –
isomer lebih
stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –
isomer,
dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
Cis-1,3-dimetilsikloheksana
2.
Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari
2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
 |
|
|
Molecular Formula:
|
|
|
Molecular Weight:
|
120.14698
g/mol
|
assalamu'alaikum wr.wb. saya frandi mardiansyah, saya akan menambahkan jawaban pertanyaan soal nomor 1 diatas, Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus inikestabilan suatu isomer itu tergantung pada posisi subtituennya. Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3.
BalasHapusAssalamualaikum wr wb,saya ingin menambahkan sedikit jawaban dari pertanyaan nomor 2,kemungkin pasangan enantiomer dari 2,3,4-pentanatriol yang saya dapatkan adalah (2R,3R,4R)(2S,3S,4S) dan gambarnya dapat dilihat pada blog saya terimakasih
BalasHapusBaiklah saya akan mencoba menambahkan penjelasan materinya soal no 2: Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
BalasHapus•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Terima kasih . . .